Selama menjabat, Gubernur inilah yang melegalkan perjudian dan prostitusi di Jakarta.
Ali mempelajari bagaimana kota-kota lain mengelola pelacuran. Ia, misalnya, mengetahui bagaimana Surabaya mengatur bisnis lendir ini supaya hidung belang tukang jajan bisa leluasa datang namun pada saat yang sama mencegah agar penyakit kelamin tidak leluasa gentayangan di sudut-sudut kota. Selain Surabaya, Ali Sadikin juga pernah ke Bangkok yang terkenal dengan industri seksnya. Di sana ia menyaksikan bagaimana pelacuran dilokalisasikan.
Masih dikutip oleh Tirto: seperti lokalisasi pelacuran, judi yang dilokalisasikan juga menghasilkan uang. Berdasar Undang-undang Nomor 11 tahun 1957, pemerintah daerah berhak memungut pajak dari judi.
Lantas apa dampak dari melegalkan bisnis haram ini?
Dia justru menjadi Gubernur yang ikonis, diinget semua orang, pemberani & penantang. Lantas juga, tidak menghilangkan sisi humanisnya.
“Untuk apa mereka menghambur-hamburkan uang di Macao. Lebih baik untuk pembangunan di Jakarta saja. Dan waktu itu saya jelaskan, bahwa DKI memerlukan dana untuk membangun jalan, sekolah, puskesmas, pasar dan lain-lain,” kata Ali Sadikin suatu kali dengan jawaban brilian.
Yang ini lebih signifikan lagi:
Jakarta mengalami banyak perubahan karena proyek-proyek pembangunan seperti: Taman Ismail Marzuki, Kebun Binatang Ragunan, Proyek Senen, Taman Impian Jaya Ancol, Taman Ria Monas, Taman Ria Remaja, kota satelit Pluit di Jakarta Utara, pelestarian budaya Betawi di kawasan Condet. Dan di bawah kepemimpinannya pula adanya pemilihan Abang dan None Jakarta.
Ia juga menyelenggarakan Pekan Raya Jakarta yang saat ini lebih dikenal dengan nama Jakarta Fair, sebagai sarana hiburan dan promosi dagang industri barang dan jasa dari seluruh tanah air, bahkan juga dari luar negeri. Bersamaan dengan itu berbagai aspek budaya Betawi dihidupkan kembali, seperti kerak telor, ondel-ondel, lenong, dan topeng Betawi.
Ali Sadikin berhasil memperbaiki sarana transportasi di Jakarta dengan mendatangkan banyak bus kota dan menata trayeknya, serta membangun halte (tempat menunggu) bus yang nyaman.
Jakarta berkali-kali menjadi tuan rumah Pekan Olahraga Nasional (PON) yang mengantarkan kontingen DKI Jakarta menjadi juara umum selama berkali-kali.
Untuk mereka yang gemar teriak anti-maksiat dan tidak mau menerima uang haram, Ali Sadikin juga berpesan:
“Bapak-bapak, kalau masih mau tinggal di Jakarta, sebaiknya beli helikopter karena jalan-jalan di DKI (Jakarta) dibangun dengan pajak judi.”